Film Adam Sandler terbaru, sosok pria manis namun kekanak-kanakan yang jatuh cinta dengan seorang wanita di tengah-tengah upaya menemukan sisi humor dalam orientasi seksualnya, pengaruh steroid bagaimana menggunakan fungsi seksual dan kualitas seksual pasangannya. 50 FIRST DATE mengusung konsep komedi dari film GROUNDHOG DAY, tentang seseorang yang melalui hidupnya dengan hari-hari yang sama, dan juga diwarnai tema tentang seorang pria yang lebih memilih menjalin hubungan singkat (short-term relationships) tanpa sebuah komitmen apapun seperti dalam film DIRTY ROTTEN SCOUNDRELS.
Untuk kali kedua Adam Sandler berkolaborasi dengan Drew Barrymore, sebelumnya mereka beradu akting dalam THE WEDDING SINGER. Sandler bermain sebagai Henry Roth, seorang dokter ahli kelautan di Hawai yang tak pernah menjalin hubungan serius dengan seorang wanita. Dalam hidupnya Henry hanya berkutat dengan anjing laut, penguin dan binatang-binatang laut lainnya, berhubungan dengan binatang laut lebih menyenangkan bagi Henry. Henry lebih suka menjalin hubungan dengan turis wanita dan dengan mudah dia bisa memutuskan hubungan kapanpun mereka meninggalkan Hawai. Bisa dibilang Henry adalah pria penganut short-term relationships (hubungan pendek) yang tak membuatnya harus terikat dengan sebuah komitmen.
Henry berkawan dengan seorang pembersih container tolol asli Hawai yang diperankan Rob Schneider yang mendorongnya untuk menjalin hubungan lebih serius dengan seorang wanita, meskipun Henry tak pernah menyukai sebuah komitmen dalam hidupnya. Sampai suatu hari Henry berjumpa dengan Lucy (Drew Barrymore) di sebuah restoran dan Henry mulai menyukainya seperti kebiasaannya menyukai turis-turis wanita sebelumnya. Sampai akhirnya Henry sadar bahwa Lucy tak seperti wanita-wanita yang sebelumnya pernah dikencaninya, Lucy mengalami gangguan ingatan akibat kecelakaan mobil 18 bulan yang lalu.
Dia tak bisa membentuk satu ingatanpun dalam sehari, kapanpun bangun dari tidurnya Lucy tak akan bisa mengingat kembali apa yang dia alami sebelumnya. Setiap kali bangun yang ada dibenak Lucy hanyalah bahwa hari itu adalah hari ulang tahun ayahnya dan dia harus menyiapkan segala sesuatu untuk merayakannya. Ayah (Blake Clark) dan saudara lelakinya (Sean Astin) selalu berusaha membuat ilusi Lucy menjadi nyata, sampai mereka sadar jika Henry menyukai Lucy dan memanfaatkan situasi tersebut untuk membantu mengembalikan ingatan Lucy. Henry tak akan pernah bisa menyakiti hati Lucy, karena apapun yang terjadi, Lucy tak akan pernah bisa mengingatnya. Ironisnya Henry jatuh cinta dengannya, gadis yang tak bisa mengingat apapun dan menjadi seseorang yang tak pernah lepas dari ingatannya.Barrymore tetap menawarkan akting yang brilian, seperti dalam film THE WEDDING SINGER, Barrymore dan Sandler menyuguhkan karakter yang manis, luwes dan mempesona, meskipun sedikit sekali adegan roman yang mereka tampilkan bahkan lebih cenderung banyak menampilkan humor yang kadang membuat mual. Roman merupakan sebuah selingan dari humor yang lebih menekankan pada seksualitas, misalanya guyonan tentang ukuran Mr P.
Penampilan Dan Ackroyd (reality show SATURDAY NIGHT LIVE) berperan sebagai dokter Lucy dan Sean Austin (LORD OF THE RINGS), saudara laki-laki Lucy, terasa kering dan tak membuat film lebih hidup. Meskipun film ini lebih banyak mengecewakan dari semua sisi namun film ini banyak menonjolkan pemandangan alam Hawai yang membuat film terasa lebih segar.Film dengan kategori PG-13 ini banyak mengumbar guyonan-guyonan kasar dan kotor yang dikemas dalam bahasa yang kuat. Layaknya di film-film Sandler sebelumnya dalam 50 FIRST DATE , Sandler selalu menyuguhkan banyolan-banyolan dengan mimik khasnya. Tak hanya dipenuhi bahasa-bahasa vulgar, film ini juga memberikan pesan-pesan positif tentang kesetiaan, bagaimana sebuah keluarga bersatu mengembalikan anggota keluarganya yang terluka dan memiliki banyak keterbatasan? Bagaimana seorang Henry berjuang meraih cintanya meskipun terkadang terasa tak menyenangkan buatnya
